O amor de Clarindo pelo Pelourinho começou ainda na década de 1950, quando nada mais era que um garoto que brincava em ruas e vielas calçadas com pedras cabeça-de-nego, à sombra de casarões coloniais, na época em avançado estágio de degradação física. Aos 12 anos, a necessidade o forçou a trabalhar como vendedor ambulante. Comercializava frutas e quitutes do Recôncavo, que eram desembarcados de saveiros no Comércio. Tempo de aprendizado sobre a vida e os tipos recriados nas obras de Jorge Amado, Carybé, Caymmi e outros mestres das artes. Clarindo os conheceu. Como rezava à época, o garoto negro, pobre, teve como primeiro emprego, na residência e no Bazar Americano do Sr. Walter da Costa.